Isomer Hidrokarbon

Isomer hidrokarbon artinya kumpulan hidrokarbon yang mempunyai rumus mulekul yang sama namun berbeda bentuk/strukturnya.....

Contohnya : 

Ada suatu gas hidrokarbon yang tergolong dalam alkana yang mempunyai rumus molekul C₄H₁₀, coba gambarkan kemungkinan bentuk kerangkanya...?

Coba kalian perhatikan kedua hidrokarbon di atas.....keduanya mempunyai rumus molekul C₄H₁₀ akan tetapi....setelah digambar dapat digambar terdapat dua kemungkinan bentuk, yakni yang gambar disebelah atas bernama : n-butana dan gambar bawahnya bernama : 3-metil propana. Keduanya merupakan alkana dengan jumlah atom C yang sama (dengan otomatis jumlah atom H nya juga sama.....)

contoh di atas itulah yang disebut isomer.......

Jenis isomer ada 2 yakni isomer struktur dan isomer geometri.....kemudian isomer struktur dibagi lagi menjadi 2 yakni isomer kerangka dan isomer fungsi. Demikian juga dengan isomer geometri, juga dibagi lagi menjadi 2 yakni isomer optik aktif dan isomer cis-trans.....

baiklah sekarang kita bahas aja satu persatu......

ISOMER STRUKTUR

isomer struktur disebabkan perbedaan ikatan antar unsur-unsur penyusunnya sehingga mempunyai bentuk yang berbeda.....

sebagai contoh akan saya sebutkan isomer dari C₆H₁₄ (alkana),

dalam menggambarkan isomer dari  C₆H₁₄ hanya akan saya tulis ikatan antar atom C nya saja.... sedangkan atom H nya dapat kita tambahkan setelah suluruh isomer tergambar.... dengan ketentuan :

tanda ( - ) menunjukkan ikatan atom C tersebut dengan atom C lainnya.... jadi banyaknya tanda ( - ) menunjukkan banyaknya atom C lainnya yang diikat....karena jumlah ikatan dalam atom C maksimal 4 ikatan maka jumlah atom H yang diikat dapat ditentukan..... 

• bila hanya terdiri dari satu tanda ( - ) maka atom C tersebut terletak di tepi.....dan mengikat 3 atom H.


• bila terdiri dari 2 tanda ( - ) berarti atom C ersebut terletak diantara rantai lurus....dan mengikat 2 atom H.


• bila terdiri dari 3 tanda ( - ) berarti atom C tersebut terletak pada percabangan yang berbentuk pertigaan....dan mengikat 1 atom H.


• dan....bila terdiri dari 4 tanda ( - ) berarti atom C persebut terletak pada percabangan yang berbentuk perempatan.....dan juga berarti tidak ada ikatan dengan atom H karena jumlah ikatan maksimal yakni 4 ikatan, sudah terpenuhi....

kembali lagi dalam penggambaran isomer dari alkana dengan rumus  molekul C₆H₁₄, yaitu.....

 Agar dalam penggambaran isomer di atas, tidak ada bentuk yang terlewatkan....saran saya gambarlah dari rantai lurusnya seperti dalam gambar pojok kiri atas....kemudian kalian gambar bentuk dengan satu cabang, dua cabang dan seterusnya....seperti gambar sebelah kiri atas ke bawah....kemudian dilanjutkan gambar kanan atas ke bawah....

bila dalam penggambaran isomer di atas jumlah yang kalian buat berbeda berarti ada beberapa kemungkinan kesalahan penggambaran....diantaranya sebagai berikut :

Kemungkinan kesalahan yang dapat terjadi dalam penggambaran isomer alkana di atas.......

• Cabang yang terletak di tepi..... ----> cabang tidak mungkin terletak di tepi, bila ada bentuk seperti cabang (benkok) di tepi....berarti sebenarnya itu merupakan rantai lurus.


• Penomoran cabang yang salah.....nomor cabang disebut dari ujung terdekat.


• Cabang yang lebih panjang dengan sisi rantai utama...---> cabang tidak mungkin lebih panjang dari sisi rantai utama....panjang cabang maksimal = panjang sisi rantai utama. (seperti gambar nomor 3 di atas...)

Untuk lebih mendalam....kita buat isomer dari Alkena dengan rumus molekul  C₆H₁₂,yakni.....

Untuk menjaga agar tidak ada bentuk isomer yang terlewatkan....salah satunya dapat dilakukan dengan urutan penggambaran di atas....darigambar  kiri atas ke bawah terus dilanjutkan ke gambar kanan atas ke bawah... yakni kita gambar rantai lurus dengan ikatan rangkap 2 nya di C nomor satu....kemudian kita gambar bentuk2 isomer yang bercabang satu dengan ikatan rangkap 2 nya tetap di C nomor satu....kemudian kita gambar bentuk2 isomer yang bercabang dua dengan ikatan rangkap 2 nya tetap di C nomor satu.... dan seterusnya, baru setelah berbagai bentuk isomer dengan ikatan rangkap 2 nya di nomor satu tergambar semua....kita gambar berbagai kemungkinan bentuk2 isomer yang rantai rangkap 2nya di nomor 2....dan seterusnya.

sebagai tambahan keterangan....coba kalian perhatikan gambar isomer sebelah kiri bawah....pada gambar tersebut cabang lebih panjang dari sisi rantai utama.....yakni cabang di C rangkap 2 sebelah kanan terdiri dari 2 atom C sedangkan sisi rantai utama sebelah kiri ikatan rangkap 2 hanya terdiri dari satu atom C...Apakah bentuk ini mungkin ??

Jawabannya  : 

mungkin.....karena dalam ikatan rangkap.... rantai utama harus mengandung ikatan rangkap...jadi penentuan rantai utama ditentukan dari ikatan rangkapnya itu sendiri....di sebelah kiri ikatan rangkap hanya ada satu kemungkinan.....yang terdiri dari satu atom C sedangkan di sebelah kanan ikatan rangkap ada dua kemungkinan.....yang kedua2nya sama panjangnya maka salah satunya sebagai cabang.

Bila jumlah penggambaran isomer berbeda dengan jumlah isomer di atas, berarti ada kemungkinan isomer yang belum tergambarkan atau terjadi kesalahan/penyebutan ganda...diantaranya sebagai berikut  :

Satu contoh lagi bentu isomer dari Alkuna dengan rumus molekul C₆H₁₀,yakni.....

Ketiga contoh di atas merupakan contoh isomer struktur untuk Alakana, Alkena dan Alkuna......

PENGGOLONGAN ISOMER STRUKTUR

untuk Alkena dan Alkuna....karena mempunyai gugus fungsi ikatan rangkap 2 atau 3 maka bentuk isomer strukturnya dapat digolongkan lagi dalam dua jenis....

1. Isomer kerangka : 

Isomer struktur yang mempunyai letak ikatan rangkap yang sama namun bentuk kerangka bangunnya berbeda. misalnya......

Semua isomer dari Alkuna di atas rantai rangkapnya sama2 terletak di C nomor satu.

2. Isomer Fungsi

Isomer struktur yang mempunyai bentuk kerangka yang sama namun ikatan rangkapnya berbeda. misalnya......

ISOMER GEOMETRI

Isomer geometri disebabkan oleh susunan atom dalam ruang. Jadi bila ada 2 senyawa hidrokarbon yang bentuk strukturnya sama, baik kerangkanya maupun letak gugus fungsionalnya sama, masih mungkin berbeda jenis jika susunan atom dalam ruangnya berbeda.....
untuk lebih jelasnya akan diuraikan dalam 2 masam bentuk isomer geometri di bawah ini  :

ISOMER CIS-TRANS

Syarat utama terbentuk isomer Cis-Trans adalah terdapat ikatan rangkap dua ( C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.
Untuk membedakan Alkena yang mempunyai isomer Cis-Trans atau tidak, perhatikanlah dua contoh senyawa di bawah ini :

1.  CH2=CHCH3 ( n-propena)  bila digambarkan bentuk strukturnya secara lengkap akan tampak sebagai berikut :

Coba kalian perhatikan bentuk di atas, atom karbon yang tepat berada di sebelah kanan  ikatan rangkap selain mengikat C dengan ikatan rangkap juga mengikat 2 gugus yang berbeda yaitu - CH3 dan - H. Sedangkan atom karbon yang tepat berada di sebelah kiri ikatan rangkap mengikat 2 gugus yang sama yaitu -  H. karena gugus yang diikat sama maka senyawa ini tidak mempunyai isomer Cis-Trans.

2. CH3CH=CHCH3 ( 2-butena) bila digambarkan bentuk strukturnya secara lengkap akan tampak seperti ini  :

Kedua atom karbon yang mengikat ikatan rangkap tiap-tiap karbonnya baik yang sebelah kiri maupun yang sebelah kanan ikatan rangkap mempunyai dua gugus yang berbeda....yaitu -CH3 dan H. jadi perlu diperhatikan di sini, yang dimaksud mengikat gugus yang berbeda adalah pada tiap-tiap karbon yang berikatan rangkap.
Jadi bentuk senyawa di atas mempunyai isomer Cis-Trans yang digambarkan sebagai berikut  :

Bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap ( C=C ) terletak dalam satu sisi disebut Cis, sedangkan bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap terletak berseberangan disebut trans.

ISOMER OPTIS AKTIF

Isomer ini terbentuk karena adanya atom C kiral. C kiral adalah atom karbon yang mengikat 4 gugus yang berbeda. Coba kalian perhatikan gambar di bawah ini  :

Pada gambar di atas terdapat C kiral, yakni yang diberi warna merah. Atom C tersebut mengikat 4 gugus yang berbeda, yakni atom hidrogen (H), metil (CH3-), etil (CH3-CH2-) dan propil (CH3-CH2-CH2-).
 untuk memahami isomer ini dibutuhkan model 3 dimensi.....misalnya tangan kita. Walaupun bagian tangan kanan dan kiri kita sama namun secara keseluruhan berbeda...tangan kiri dan kanan satu sama lainnya ibarat bayangan cermin.

Alkana, Alkena, Alkuna dan Alkil Halida

Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal....ada satu unsur yang cakupannya sangat luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni KARBON. Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6....dengan konfigurasi 6C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit terluar).....Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi) dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen dan Karbon.

Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam rantai karbon, maka atom C dibedakan menjadi :

a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain.

b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain.

c. Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.

d. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang mengikat empat atom C yang lain.

•  atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)

•  atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)

•  atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)

•  atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah)

Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :

• Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang jenuh (ikatan tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).

•    Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).

•   Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian (konjugasi)

Selanjutnya dalam artikel ini saya batasi membahas hidrokarbon rantai terbuka (alifatik) saja....

Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas :

1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

Keterangan : n = 1, 2, 3, 4, .......dst

Alkana (Parafin)

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh....karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)


2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)


3. Sukar bereaksi


4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat


5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah...dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah


6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar


7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C


8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Rumus umumnya CnH2n+2

Deret homolog alkana

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama.

Sifat-sifat deret homolog alkana :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

o Mempunyai rumus umum yang sama

o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

n    Rumus                     Nama

1.     CH4                      =   metana

2 .    C2H6                    =   etana

3 .     C3H8                   =   propana

4.      C4H10                 =   butana

5.      C5H12                 =   pentana

6.      C6H14                 =   heksana

7.      C7H16                 =   heptana

8.      C8H18                 =   oktana

9.      C9H20                 =   nonana

10.    C10H22               =   dekana

11.    C11H24               =   undekana

12.    C12H26               =   dodekana

TATA NAMA ALKANA

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).

3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :

• Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )

• Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

Contoh   :

Apakah nama idrokarbon di bawah ini ?

pertama kali kita tentukan rantai utamanya.....Rantai utama adalah rantai terpanjang :

rantai utamanya adalah yang di kotak merah...... Kenapa?? coba kalian perhatikan sisi sebelah kiri, bila rantai utamanya yang lurus  (garis putus2) maka sama2 akan bertambah 2 atom C tapi hanya akan menimbulkan satu cabang (bagian yang belok ke bawah)....sedangkan bila kita belokkan ke bawah akan timbul 2 cabang (Aturan no 1). Sekarang coba kalian perhatikan bagian kanan, penjelasannya lebih mudah....bila rantai utamanya yang lurus (garis putus2) hanya bertambah satu atom C sedangkan bila belok ke bawah maka akan bertambah 2 atom C. Jadi rangkaian rantai utama itu boleh belak-belok dan gak harus lurus......asal masih dalam satu rangkaian yang bersambungan tanpa cabang.

rantai karbon yang tersisa dari rantai utama adalah cabangnya.....

terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil.....penomoran cabang kita pilih yang angkanya terkecil :

• bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  3 dan metil  terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6

• bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  6 dan metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7

kesimpulannya kira urutkan dari ujung sebelah kiri.....

Urutan penamaan :    nomor cabang - nana cabang - nama rantai induk

jadi namanya          :    3 etil 2,6 dimetil oktana

 cabang etil disebut lebih dahulu daripada metil karena abjad nama depannya dahulu (abjad "e" lebih dahulu dari "m"). karena cabang metil ada dua buah maka cukup disebut sekali ditambah awalan "di" yang artinya "dua". karena rantai utamanya terdiri dari 8 atom C maka rantai utamanya bernama : oktana.

bentuk struktur kerangka Alkana kadangkala  mengalami penyingkatan.....misalnya :

CH3 (warna hijau) merupakan ujung rantai

CH2 (warna biru) merupakan bagian tenganh rantai lurus

CH (warna  oranye) percabangan tiga

C (warna merah) percabangan empat

Kegunaan alkana, sebagai :

• Bahan bakar

• Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industri

Alkena (Olefin)

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-)

Sifat-sifat Alkena

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua


• Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)


• Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur --> 2-metil-2-butena)


• Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif


• Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)


• Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Rumus umumnya CnH2n

TATA NAMA ALKENA

hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

• Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.


• Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.


• Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai  utama.

Contoh  :

menpunyai rantai utama......

penghitungan atom C pada rantai utama dimulai dari ikatan rangkap....sebelah kiri ikatan rangkap hanya ada satu pilihan sedangkan sebelah kanan ikatan rangkap ada dua pilihan yaitu lurus dan belokan pertama ke bawah....kedua2nya sama2 menambah 4 atom C namun bila belokan pertama kebawah hanya menghasilkan satu cabang sedangkan bila lurus menimbulkan dua cabang.

Jadi namanya       :   3 etil 4 metil 1 pentena 

1 pentena dapat diganti dengan n-pentena atau khusus ikatan rangkap di nomor satu boleh tidak ditulis....sehingga namanya cukup : pentena. Nomor cabang diurutkan sama dengan urutan nomor ikatan rangkapnya. Pada soal di atas dari ujung sebelah kanan....

Kegunaan Alkena sebagai :

• Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)


• Untuk memasakkan buah-buahan


• bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

  Tata namanya juga sama dengan Alkena....namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai  :

• etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.


• untuk penerangan 


• Sintesis senyawa lain.

Alkil Halida (Haloalkana)

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

Sifat fisika Alkil Halida :

• Mempunyai titik  lebih tinggi dari pada titik didih Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.


• Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.


• Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

Struktur Alkil Halida  : R-X 

Keterangan :

R = senyawa hidrokarbon

X = Br (bromo), Cl (kloro) dan  I (Iodo)

Berdasarkan letak alkil dalam hidrokarbon di bagi menjadi :

• Alkil halida primer, bila diikat atom C primer


• Alkil halida sekunder, bila diikat atom C sekunder


• Alkil halida tersier, bila diikat atom C tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl          (CH3)2CH-Br                 (CH3)3C-Br

               Primer                         sekunder                       tersier

Pembuatan Alkil Halida

1. Dari alkohol


2. Halogenasi


3. Adisi hidrogen halida dari alkena


4. Adisi halogen dari alkena dan alkuna

reaksi adisi dapat dilihat dalam artikel saya yang berjudul "Reaksi-reaksi Senyawa Karbon"

Penggunaan Alkil Halida :

• Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).


• Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene).


• Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

Reaksi-reaksi Senyawa Karbon

Materi kimia hidrokarbon merupakan salah satu materi yang bahannya relatif banyak. sehingga di SMA di bagi lagi dalam beberapa bab yang disampaikan di kelas 1 dan 3. dan diantara materi hidrokarbon tersebut yang perlu mendapat perhatian lebih adalah materi mengenai reaksi2 senyawa karbon. reaksi senyawa karbon antara lain reaski oksidasi, subtitusi, adisi dan eliminasi. mengenai reaksi oksidasi telah saya bahas dalam artikel stokiometri sehingga sekarang tinggal kita bahas reaksi yang lainnya saja......

 1.  Reaksi subtitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom yang lain. sebagai contoh :

 

2. Reaksi adisi, adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap

pada prinsipnya dalam reaksi ini terjadi pemutusan ikatan rangkap  dan ikatan yang terputus digantikan dengan mengikat atom atau gugus atom lain. dalam contoh di atas ikatan rangkap dua mengalami pemutusan kemudian digantikan dengan mengikat  -H dan -Cl dari HCl. cara pemilihan letak ikatan -H dan -Cl menggunakan aturan Markovnikov yakni "atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak H nya". pada contoh di atas atom C di sebelah kiri ikatan rangkap tidak mengikat H sedangkan atom C di sebelah kanan ikatan rangkap mengikat 1 atom H sehingga atom H dari HCl akan diikat oleh atom C di sebelah kanan ikatan rangkap dan Cl dari HCl akan diikat oleh aotm C di sebelah kirinya. aturan ini juga berlaku untuk reaksi adisi dengan senyawa lain selain HCl.

Dengan reaksi adisi dan aturan markovnikov ini kita dapat menentukan letak ikatan rangkap.

3. Reaksi Eliminasi, adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap. reaksi ini merupakan reaksi kebalikan dari reaski adisi.

Untuk membedakan ketiga jenis reaski di atas dapat dilakukan dengan melihat ciri2nya yang dengan mudah akan teramati :

• Pada reaksi subtitusi ruas kanan dan ruas kiri tidak terdapat ikatan rangkap atau bila di ruas kiri ada ikatan rangkap maka ruas sebelah kanan masih ada ikatan rangkap tersebut.


•  sedangkan pada reaksi adisi mempunyai ciri ruas sebelah kanan (sebelum reaksi) terdapat ikatan rangkap sedangkan di ruas sebelah kiri (setelah reaksi) ikatan rangkap tersebut hilang atau berkurang dari rangkap 3 menjadi rangkap 2.


•  kemudian pada reaksi eliminasi mempunyai ciri2 kebalikan dari reaksi adisi, yakni di ruas sebelah kiri tidak ada ikatan rangkap kemudian di ruas sebelah kanan menjadi ada ikatan rangkapnya.

tanda2 ini dapat kalian terapkan pada contoh2 reaksi diatas.

sekarang pembahasan kita beralih pada Alkohol dan isomer gugus fungsinya yakni eter (alkoksi alkana).

 ALKOHOL

secara umum berdasarkan letak gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi 3 jenis yakni:

 (1) Alkohol primer, gugus -OH diikat oleh C primer yakni atom C yang hanya mengikat 1 atom C lain sehingga letaknya berada di pinggir rantai C

 (2) Alkohol sekunder, gugus -OH diikat oleh C sekunder yakni atom C yang mengikat dua atom C lainnya sehingga letaknya berada ditengah2 rantai C yang lurus

(3) Alkohol tersier, gugus -OH diikat oleh C tersier yakni atom C yang mengikat tiga atom C lainnya, alkohol tersier ini mempunyai ciri awalan namanya kembar. sebagai contoh nama alkohol tersier diatas adalah 2 metil 2 propanol.

Reaksi2 Pada Alkohol

a. dapat bereaksi dengan logam Na membentuk H2

b. dapat bereaksi dengan HCl pekat menghasilkan H2O

coba kalian perhatikan hasil dari kedua reaksi di atas.....walau sama2 reaski subtitusi namun hasil sampingannya berbeda. Pada reasksi dengan logam Na terjadi subtitusi Na dengan H yang diikat O dan menghasilkan H2  sedangkan pada reaksi dengan HCl terjadi subtitusi gugus OH dengan Cl dan menghasilkan H2O

c. dapat bereaksi dengan PCl3 dan PCl5

reaksi ini bersifat khas sehingga kalian harus menghafal masing2 hasil reaksinya.....

 d. Reaksi oksidasi/pembakaran Alkohol

 semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen dengan jumlah yang mencukupi sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna akan menghasilkan hasil akhir berupa CO2 dan H2O. sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO2 tidak akan terbentuk namun akan terbentuk CO. sehingga reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O, sebagai contoh :

 namun reaksi oksidasi ini sebenarnya terdiri dari beberapa tahapan yang hasilnya berbeda-beda. Hal ini dapat digunakan untuk membedakan jenis2 alkohol. reaksi yang terjadi...

 1. Alkohol primer akan melalui 2 tahapan pada tahap pertamaakan menghasilkan aldehida/alkanal, kemudai apabila dioksidasi lagi akan menghasilkan asam karbosilat.

 2. Alkohol sekunder akan melalui 1 tahapan menghasilkan keton/alkanon

R dan R' adalah rantai C

 3. Alkohol tersier ridak dapat terjadi reaksi oksidasi

e. dengan H2SO4 pada suhu tinggi akan melepas air/H2O (reaksi dehidrasi)

dengan dua jenis reaksi berdasarkan suhunya :

(1) pada suhu 130 - 140 C akan menghasilkan eter

(2) pada suhu 170 - 180 akan menghasilkan alkena

f. dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester, reaksinya disebut Esterifikasi

reaksi di atas sering sekali dalam soal2 ujian jadi sebaiknya dihafalkan.....

ETER / ALKOKSI ALKANA

eter merupakan pasangan isomer gugus fungsi dari alkohol. cara membedakan alkohol dan eter adalah dengan mereaksikannya dengan logam Na an PCl3. pada alkohol akan terjadi reaksi sedangkan eter tidak terjadi reaksi. selain itu titik didih alkohol lebih tinggi dari eter karena alkohol mempunyai ikatan hidrogen. perbedaan yang lainnya adalah kelarutannya dalam air, alkohol mudah larut dalam air sedangkan eter sukar larut dalam air.

Reaksi2 dalam Eter

a. reaksi oksidasi

 

seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

b. dengan PCl5

ingat eter tidak dapat bereaksi dengan PCl3 namun dapat bereaksi dengan PCl5, hal ini juga berlaku untuk unsur halida yang lain seperti F, Br dan I. misalnya PBr3, PBr5 dsb

c. dengan Asam Halida (HF, HBr, HCl dan HI) akana menghasilkan alkil halida dan alkohol

sekarang kita bahas aldehid/alkanal dan gugus fungsinya keton

 ALDEHID/ALKANAL

a. dapat bereaksi dengan Fehling (CuO) dan Tollens (Ag2O)

b. direduksi dengan H2 menghasilkan alkohol primer

 

c. dioksidasi dengan O2 menghasilkan asam karboksilat/asam alkanoat

 

perhatikan...kedua reaksi di atas merupakan reaksi yang sama dengan reaksi alkohol primer....

KETON

keton merupakan isomer gugus fungsi dari aldehid/alkanal. Perbedaannya terletak pada reaksinya dengan fehling dan keton.....

Reaksi reduksi keton dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder

pasangan isomer gugus fungsi selanjutnya adalah asam karboksilat/asam alkanoat dengan ester/alkil alkanoat

ASAM KARBOKSILAT

reaksi2 yang dapat terjadi dalam asam karboksilat antara lain :

a. Reaksi Esterifikasi

yakni reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol....reaksi ini telah dijelaskan dalam reaksi2 alkohol di atas.

b. Reaksi Saponifikasi (Penyabunan)

yakni reaksi antara asam karboksilat dengan NaOH

ESTER

reaksi2 yang dapat trerjadi pada ester

a. reaksi hidrolisi ester, yakni kebalikan dari reaksi esterifikasi

 

b. reaksi saponifikasi 

seperti halnya asam karboksilat, ester juga dapat terjadi reaksi saponifikasi...namun hasil sampingannya bukan air (H2O) namun alkohol.